Kucharski trafił do Legii prawie 20 lat temu. Pracę zaczynał jako trener w rozwijającej się akademii stołecznego klubu. Z czasem awansował do struktur skautingowych i zajął się wyszukiwaniem utalentowanych zawodników mogących występować w młodzieżowych zespołach mistrzów Polski. 

Kucharski zaczął również wyszukiwać graczy przymierzanych do pierwszej drużyny stołecznego klubu. To z jego polecenia na Łazienkowską trafił m.in. Ondrej Duda. Na początku 2017 roku został zatrudniony przez Manchester United, ale kilka miesięcy później wrócił na Łazienkowską, gdzie został dyrektorem ds. skauringu.