Michalski w Zagłębiu Lubin

Damian Michalski urodził się 17 maja 1998 roku w Bełchatowie. Karierę piłkarską rozpoczynał w GKS-ie Bełchatów, gdzie przeszedł przez wszystkie szczeble juniorskie. W latach 2016–2019 występował w pierwszej drużynie. Łącznie dla tego Klubu rozegrał 40 spotkań, co udokumentował sześcioma bramkami. W 2017 roku wypożyczony został do Górnika Polkowice, w którym rywalizował na poziomie trzeciej ligi. Jego kariera zaczęła nabierać tempa, bowiem po powrocie z wypożyczenia zanotował znakomity sezon w Bełchatowie, który grał wówczas w drugiej lidze.

Damian Michalski mógł się pochwalić sześcioma bramkami w 31 spotkaniach, co jest znakomitym wynikiem, biorąc pod uwagę, że gra na pozycji środkowego obrońcy. Jego dyspozycja zarówno jeśli chodzi o grę w ofensywie, jak i defensywie została zauważona przez Kluby z Ekstraklasy. Ostatecznie na sezon 2019/2020 trafił do Wisły Płock, gdzie w 30 starciach po raz kolejny udowodnił, że oprócz solidnej gry z tyłu potrafi dołożyć też ważne akcenty z przodu, bowiem zdobył cztery gole w rozgrywkach. Łącznie zgromadził  dla Nafciarzy 79 meczów, w których siedmiokrotnie trafiał do siatki rywali oraz zaliczył też sześć ostatnich podań.

W sierpniu 2022 roku sprowadził go do swojego zespołu niemiecki SpVgg Greuther Fürth. Defensor szybko stał się piłkarzem wyjściowego składu i w pierwszym roku gry za granicą potwierdził swoje atuty, zdobywając w 23 spotkaniach cztery bramki oraz dwa razy asystując. Sezon 2023/2024 w barwach niemieckiej drużyny był również udany. Greuther Fürth zajął wysokie ósme miejsce w drugiej Bundeslidze, a Damian Michalski rozegrał 29 pojedynków i trafiał do siatki przeciwników trzykrotnie. W obecnych rozgrywkach przestał być graczem wyjściowej jedenastki i tylko w pięciu meczach zagrał w pełnym wymiarze czasowym.